miércoles, 16 de noviembre de 2011

Peyote, San Pedro y otros cactus: Mescalina.

Mescalina (3,4,5-trimetoxi-β-feniletilamina) es un alcaloide con propiedades alucinógenas. Es el principal alcaloide del peyote (Lophophora williamsii), San Pedro (Echinopsis pachanoi). Culturalmente su importancia se limita a los efectos que genera en el cuerpo humano; sin embargo, tiene posibles aplicaciones médicas de mucha relevancia en campos como la psicología y la psiquiatría, así como en la investigación molecular de los mecanismos etiológicos de la esquizofrenia.


Estructura química


La mescalina estructuralmente consiste de tres grupos metóxido unidos a un anillo bencénico en las posiciones 3,4, y 5, además de una cadena lateral alifática con un grupo amino.

 Clasificación química

Los alucinógenos pueden ser divididos, estructuralmente, en dos clases: triptaminas y feniletilaminas (también llamadas fenetilaminas). La mescalina es el representante más significativo de las feniletilaminas. dentro del grupo de las triptaminas podemos encontrar a la psilocibina.

 Biosíntesis

En 1950 Reti propuso que la mescalina podría ser biosintetizada mediante la conversión de tirosina a dihidroxifenilalanina (dopa) seguida por la descarboxilación de dihidroxifenetilamina (dopamina), hidroxilación a normescalina y, finalmente, O-metilaciones para obtener mescalina.

 Efectos bioquímicos

La mescalina inhibe la oxidación del lactato de sodio, piruvato y glutamato en el cerebro del cuyo; sin embargo no tiene efecto sobre la oxidación del succinato de sodio. En base a esto el succinato de sodio se ha usado como un antídoto en la intoxicación por mescalina en humanos. (Sin embargo y debido a la poca cantidad de información, lo anterior, no debe tomarse a modo de receta)

 Usos

La mescalina ha sido usada, al menos, desde hace 5.700 años por nativos del continente americano. Esto la convierte, posiblemente, en el más antiguo alcaloide usado.

 Otros cactus

Aunque el cactus más estudiado que contiene mescalina es Lophophora williamsii, existen otros que también contienen el alcaloide; como los de género Trichocereus: T. macrogonus, T. terscbeckii, T. werdermannianus y T. pachanoi. Éste último el más importante etnográficamente.
La molécula de mescalina es una fenetilamina, relacionada estructuralmente con la dopamina que es otra feniletilamina, y no con la serotonina que es un indol (a nivel de estructura química no tienen que ver). La síntesis química de esta molécula es posible, pero es relativamente costosa.
La mescalina ha sido utilizada con fines diversos. Tradicionalmente tuvo un rol esencial en rituales religiosos, entre nativos americanos, quienes consideran esta sustancia como promotora de apertura espiritual. Habiendo penetrado en otras culturas, la mescalina fue utilizada con propósitos recreativos, pero también, como entactógeno, para facilitar la psicoexploración.
Entre los efectos que produce su ingestión están visiones y alucinaciones, distorsión de las coordenadas espacio-temporales, y alteraciones del esquema corporal. Sus efectos varían en función del ánimo del consumidor, sus expectativas, y el medio que le rodea, por lo que tradicionalmente se ha destacado la importancia de que el uso de esta droga fuera unido a preparativos muy concienzudos ya que los efectos podrían resultar impredecibles.

No hay comentarios:

Publicar un comentario